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第一章　绪论1

第一节　有机化合物与有机化学1

第二节　有机化合物的特点2

第三节　有机化合物中的共价键2

一、键长2

二、键的离解能3

三、键角4

四、键的极性、分子的极性4

第四节　有机酸和碱的概念5

一、勃朗斯特-劳瑞酸碱6

二、路易斯酸碱6

一、按碳原子骨架分类7

第五节　有机化合物的分类7

二、按官能团分类8

内容提要9

第二章　烷烃和环烷烃10

第一节　链状烷烃10

一、组成和同分异构10

二、命名法12

三、甲烷的结构14

四、烷烃的构象16

五、物理性质19

六、化学性质20

第二节　环烷烃22

一、环烷烃的结构和命名22

二、环烷烃的稳定性23

三、环己烷的构象24

四、环烷烃的几何异构25

内容提要26

习题28

第三章　烯烃、炔烃和二烯烃29

第一节　烯烃29

一、烯烃的结构29

二、烯烃的异构现象和命名31

三、烯烃的物理性质34

四、烯烃的化学性质35

五、烯烃的制备42

一、炔烃的结构44

第二节　炔烃44

二、炔烃的异构现象和命名45

三、炔烃的物理性质45

四、炔烃的化学性质46

五、炔烃的制备49

第三节　二烯烃50

一、二烯烃的分类50

二、多烯烃的命名50

三、共轭二烯烃的结构51

四、共轭体系与共轭效应52

五、共轭二烯烃的性质53

内容提要55

习题57

第一节　对映异构体和手性59

一、对映异构体和手性分子59

第四章　立体化学59

二、分子的对称性与手性60

第二节　手性分子的光学性质61

一、平面偏振光61

二、旋光性62

三、旋光仪和比旋光度62

四、分子的手性与旋光性的关系63

第三节　含有一个手性碳原子化合物的对映异构63

一、对映异构体的理化性质63

二、外消旋体的拆分64

三、对映异构体的表示方法65

四、对映异构体构型的标示66

一、含两个构造不同手性碳原子的化合物68

第四节　含两个手性碳原子化合物的对映异构68

二、含两个构造相同手性碳原子的化合物69

第五节　取代脂环烷烃的对映异构70

第六节　不含手性碳原子化合物的对映异构71

一、丙二烯型化合物的对映异构71

二、联苯型化合物的对映异构71

内容提要72

习题73

第五章　卤烃75

第一节　分类和命名75

第二节　制备方法76

一、由烃制备76

第三节　物理性质77

二、由醇制备77

第四节　亲核取代反应78

一、和水反应78

二、和醇钠反应79

三、和氨反应79

四、和氰化钠反应79

五、和硝酸银反应79

第五节　亲核取代反应历程80

一、一级反应和二级反应80

二、SN2历程80

三、SN1历程81

四、卤烃结构与反应历程和反应速度82

第六节　消除反应82

一、卤乙烯型卤烃85

第七节　格氏试剂85

第八节　不饱和卤烃和芳卤烃的反应性85

二、烯丙型卤烃86

内容提要87

习题88

第六章　芳香烃90

第一节　单环芳烃91

一、苯的结构91

二、苯的同分异构和命名93

三、苯及其衍生物的物理性质95

四、苯及其同系物的化学性质96

五、苯环上亲电取代反应的活性和定位规律102

第二节　多环芳烃、稠环芳烃和非苯芳烃106

一、稠环芳烃107

二、非苯芳烃111

内容提要113

习题115

第七章　醇、酚和醚118

第一节　醇118

一、制备方法118

二、物理性质120

三、酸性120

四、卤代反应121

五、脱水反应122

六、氧化反应123

七、酯化反应123

八、硫醇123

一、结构和命名124

第二节　酚124

二、来源和制法125

三、化学性质126

第三节　醚128

一、命名法129

二、物理性质129

三、制备方法130

四、化学性质131

五、环醚、环氧乙烷133

六、硫醚135

内容提要135

习题136

一、结构和命名139

第一节　醛和酮139

第八章　羰基化合物139

二、物理性质141

三、化学性质142

四、制备151

第二节　醌152

一、命名152

二、化学性质153

三、制备154

内容提要154

习题155

第一节　羧酸158

一、分类和命名158

第九章　羧酸和取代羧酸158

二、物理性质159

三、化学性质160

四、制备166

第二节　取代羧酸167

一、分类和命名167

二、卤代酸168

三、羟基酸168

四、氨基酸170

内容提要172

习题173

第十章　羧酸衍生物175

一、结构和命名175

二、物理性质176

三、化学性质177

四、制备184

五、乙酰乙酸乙酯185

六、丙二酸二乙酯在合成上的应用187

七、碳酸及原酸衍生物188

内容提要190

习题191

第十一章　有机含氮化合物193

第一节　胺类化合物193

一、胺的分类和命名193

二、胺的结构和物理性质194

三、胺的化学性质195

四、胺的制备201

第二节　重氮化合物和偶氮化合物203

五、季铵盐和季铵碱203

一、芳香重氮盐204

二、偶氮化合物206

内容提要206

习题209

第十二章　杂环化合物211

第一节　杂环化合物的分类和命名211

一、杂环化合物的分类211

二、杂环化合物的命名211

第二节　五元杂环化合物214

一、吡咯、呋喃和噻吩214

二、双杂原子五元单杂环217

一、吡啶219

第三节　六元杂环化合物219

二、喹啉221

三、含两个氮原子的六元杂环222

四、含氧原子的六元杂环224

内容提要224

习题225

第十三章　糖类228

第一节　单糖228

一、单糖的结构228

二、单糖的化学性质231

第二节　低聚糖234

一、双糖234

二、环糊精235

一、纤维素236

第三节　多糖236

二、淀粉237

内容提要238

习题238

第十四章　萜类和甾体化合物240

第一节　萜类240

一、萜类的结构与分类240

二、重要的单萜类化合物241

第二节　甾体化合物243

一、甾体化合物的结构243

二、甾体化合物的命名243

三、甾体化合物的构型与构象245

内容提要246

习题247