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绪论1

0.1有机化学的发展1

0.2学习有机化学的意义3

0.3学习有机化学的方法5

有机化学的基本理论和基本工具9

第1章 烷烃9

1.1命名与结构9

1.2异构现象15

1.3物理性质16

1.4有机化学反应理论及类型16

1.5化学性质——自由基取代反应18

第2章 立体化学26

2.1对称因素与手性分子26

2.2手性碳与手性分子的表达28

2.3含有两个手性碳原子的分子32

2.4含有三个手性碳原子的分子34

2.5外消旋化和差向异构化35

2.6烷烃卤代反应中的立体化学36

2.7外消旋体的拆分38

第3章 脂环烃40

3.1分类与命名40

3.2化学性质42

3.3环的稳定性——Baeyer张力学说44

3.4环己烷的立体化学45

3.5小环化合物的合成48

第4章 烯烃与二烯烃49

4.1烯烃的命名与结构49

4.2烯烃的化学性质Ⅰ——亲电加成反应50

4.3烯烃的化学性质Ⅱ——氧化反应63

4.4烯烃的化学性质Ⅲ——还原反应67

4.5烯烃的化学性质Ⅳ——聚合反应68

4.6二烯烃的分类和命名69

4.7共轭二烯烃的化学性质Ⅰ——亲电加成反应和Diels-Alder反应70

4.8共轭二烯烃的化学性质Ⅱ——聚合反应74

第5章 炔烃75

5.1命名与结构75

5.2物理性质76

5.3化学性质Ⅰ——端炔氢、端炔负碳离子的反应76

5.4化学性质Ⅱ——加成反应77

5.5化学性质Ⅲ——氧化、还原及聚合反应79

以亲核取代反应及消除反应为核心的脂肪族化合物85

第6章 卤代烃85

6.1分类与命名85

6.2化学性质Ⅰ——亲核取代反应85

6.3化学性质Ⅱ——消除反应93

6.4化学性质Ⅲ——与金属的反应96

6.5化学性质Ⅳ——还原反应100

6.6化学性质Ⅴ——卤代芳烃的亲核取代反应100

第7章 醇与醚103

7.1结构与命名103

7.2物理性质104

7.3化学性质Ⅰ——氢、氧原子的性质104

7.4化学性质Ⅱ——将—OH转化为—X106

7.5化学性质Ⅲ——消除与重排110

7.6化学性质Ⅳ——醇的氧化与合成114

7.7醚的化学性质117

7.8环氧化合物的化学性质120

第8章 脂肪胺123

8.1结构与命名123

8.2物理性质125

8.3化学性质Ⅰ——烷（酰）基化125

8.4化学性质Ⅱ——氧化反应126

8.5化学性质Ⅲ——与亚硝酸反应126

8.6化学性质Ⅳ——消除反应128

8.7重氮甲烷的性质130

8.8胺的合成133

以亲电取代反应为核心的芳香族化合物137

第9章芳香烃137

9.1结构与命名137

9.2物理性质140

9.3化学性质Ⅰ——亲电取代反应140

9.4化学性质Ⅱ——基团的定位效应148

9.5化学性质Ⅲ——还原、氧化、加成和侧链上的反应155

9.6萘的化学性质Ⅰ——亲电取代反应157

9.7萘的化学性质Ⅱ——氧化、加成、还原反应160

9.8蒽的化学性质161

第10章 酚与芳香胺162

10.1结构162

10.2酚的合成163

10.3酚的化学性质Ⅰ——亲电取代反应（1）164

10.4酚的化学性质Ⅰ——亲电取代反应（2）166

10.5酚的化学性质Ⅱ——重排反应169

10.6芳香胺的化学性质Ⅰ——亲电取代反应171

10.7芳香胺的化学性质Ⅱ——重氮盐的反应174

10.8联苯胺重排反应178

第11章 杂环化合物179

11.1结构179

11.2吡咯、呋喃、噻吩的性质与合成180

11.3吡啶的性质与合成187

11.4喹啉、异喹啉的性质与合成193

以亲核加成反应及负碳离子反应为核心的脂肪族化合物201

第12章 醛与酮201

12.1命名与结构201

12.2物理性质206

12.3化学性质Ⅰ——亲核加成反应207

12.4化学性质Ⅱ——氧化、还原反应223

12.5化学性质Ⅲ——α，β-不饱和醛（酮）的加成反应232

第13章 羧酸238

13.1命名与结构238

13.2物理性质240

13.3化学性质Ⅰ——亲核加成-消除反应241

13.4化学性质Ⅱ——脱羧反应245

13.5化学性质Ⅲ——还原及烃基的卤代反应249

第14章 羧酸衍生物251

14.1命名与结构251

14.2物理性质252

14.3化学性质Ⅰ——亲核加成-消除反应252

14.4化学性质Ⅱ——还原反应267

14.5酰胺和酯的特殊化学性质271

第15章 负碳离子反应276

15.1 α-碳的卤代及烷（酰）基化反应276

15.2醛（酮）及酯的缩合反应285

15.3生成碳-碳双键的反应298

15.4成环的反应311

15.5其他类型的负碳离子反应319

第16章 氨基酸328

16.1结构与分类328

16.2氨基酸的合成331

第17章糖335

17.1结构与分类335

17.2糖的环状结构与构象336

17.3单糖的化学性质341

以分子轨道理论处理有机化学反应问题349

第18章 周环反应349

18.1电环化反应349

18.2环加成反应354

18.3 σ-迁移反应355

主要参考文献360

结束语361